08年杨恭如被曝搭上当年31岁的补习天王KEN KAN（简俊杰）。当时杨恭如在博客上大晒自拍婚纱照，又高调戴上订婚戒指四处溜达。另外，住惯豪宅的杨恭如，这几个月竟然不惜屈尊，到元朗和男友过起了半同居的生活，显示其嫁鸡随鸡的决心。可惜，虽然她肯屈就，但KEN的家人对这个未过门的新娘，却不是很喜欢，并且对她和一些富豪们的传言感到颇为烦恼。
虽然杨恭如对感情认真，不过有补习界“郑伊健”之称的简俊杰却瞒住杨恭如一脚踏两船。2008年3月28日，两人恋情曝光后，3月30日凌晨，简俊杰的正牌女友就跑到男友在元朗的寓所兴师问罪。因为杨恭如在屋内，简俊杰即时拉着女友到楼下摊牌。凌晨两点，两人被记者拍到在街上吵架。最终两人还是以分手告终。
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